| 1. Spieltag | 01.12.2019 | Chennai City FC | - | TRAU FC | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 10.12.2019 | Punjab FC | - | Chennai City FC | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.12.2019 | Aizawl FC | - | Chennai City FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.12.2019 | Chennai City FC | - | NEROCA FC | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 26.12.2019 | Real Kashmir | - | Chennai City FC | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 09.01.2020 | Gokulam Kerala | - | Chennai City FC | 2:3 | |
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| 10. Spieltag | 25.01.2020 | Chennai City FC | - | East Bengal FC | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.01.2020 | Chennai City FC | - | Mohun Bagan FC | 2:3 | |
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| 12. Spieltag | 09.02.2020 | Churchill Brothers | - | Chennai City FC | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 12.02.2020 | Chennai City FC | - | Gokulam Kerala | 0:1 | |
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| 14. Spieltag | 16.02.2020 | TRAU FC | - | Chennai City FC | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.03.2020 | Mohun Bagan FC | - | Chennai City FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 14.03.2020 | NEROCA FC | - | Chennai City FC | 2:2 |
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