| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Larne FC | - | Warrenpoint Town | 6:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Crusaders FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 |  |
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| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Carrick Rangers | 0:3 | |
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| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Glentoran FC | - | Warrenpoint Town | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Dungannon Swifts | 4:3 | |
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| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Coleraine FC | - | Warrenpoint Town | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Glenavon FC | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 22.10.2019 | Linfield FC | - | Warrenpoint Town | 7:0 | |
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| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Carrick Rangers | - | Warrenpoint Town | 1:0 |
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