| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Dungannon Swifts | - | Ballymena United | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Dungannon Swifts | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Dungannon Swifts | - | Glentoran FC | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Dungannon Swifts | - | Cliftonville FC | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Larne FC | - | Dungannon Swifts | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Carrick Rangers | - | Dungannon Swifts | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.12.2019 | Ballymena United | - | Dungannon Swifts | 3:2 |
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