| Primera | 10.07.21 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 02.11.21 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 |  |
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| Primera | 07.10.22 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:1 |  |
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| Primera | 18.02.23 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 18.07.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 1:2 | |
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| Primera | 04.09.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| Primera | 03.06.24 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
Uruguay