| 3. Spieltag | 28.07.2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 12.08.2019 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | |
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| 8. Spieltag | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | |
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| 21. Spieltag | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.11.2019 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 0:2 | |
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