| 36. Spieltag | 11.03.2014 | AFC Wimbledon | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 15.03.2014 | Chesterfield FC | - | Oxford United | 3:0 | ||||
| 40. Spieltag | 18.03.2014 | Plymouth Argyle | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 22.03.2014 | Mansfield Town | - | Chesterfield FC | 0:0 | ||||
| 39. Spieltag | 25.03.2014 | Chesterfield FC | - | Morecambe FC | 1:0 | ||||
| 41. Spieltag | 05.04.2014 | Chesterfield FC | - | Newport County | 1:1 | ||||
| 42. Spieltag | 12.04.2014 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 43. Spieltag | 18.04.2014 | Chesterfield FC | - | Exeter City | 1:1 | ||||
| 44. Spieltag | 21.04.2014 | Dagenham & Redbridge | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 45. Spieltag | 27.04.2014 | Burton Albion | - | Chesterfield FC | 0:2 |
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