| 1. Spieltag | 14.08.2019 | FC Famalicão [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:3 |  |
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| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Belenenses SAD [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 |  |
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