| 1. Spieltag | 08.08.2009 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 5:0 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.2009 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2009 | Slavia Sofia | - | Levski Sofia | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2009 | FK Sportist Svoge | - | Levski Sofia | 2:3 |  |
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| 11. Spieltag | 31.10.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 0:2 | |
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| 13. Spieltag | 21.11.2009 | Levski Sofia | - | Cherno More Varna | 3:0 | |
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| 3. Spieltag | 25.11.2009 | Levski Sofia | - | PFC Litex Lovech | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.2009 | Levski Sofia | - | PFC Montana | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2009 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.04.2010 | Levski Sofia | - | FK Sportist Svoge | 5:0 | |
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| 26. Spieltag | 20.04.2010 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 09.05.2010 | PFC Montana | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 16.05.2010 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 2:0 |
Nordmazedonien