| 1. Spieltag | 20.03.2021 | Longford Town | - | Derry City | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 15.05.2021 | Shamrock Rovers | - | Derry City | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.05.2021 | Waterford FC | - | Derry City | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 24.05.2021 | Derry City | - | St Patrick's Athletic | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.05.2021 | Drogheda United | - | Derry City | 1:2 |  |
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| 16. Spieltag | 18.06.2021 | Finn Harps | - | Derry City | 1:2 |  |
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| 18. Spieltag | 25.06.2021 | Dundalk FC | - | Derry City | 2:1 | |
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| 19. Spieltag | 02.07.2021 | Derry City | - | Waterford FC | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 09.07.2021 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 16.07.2021 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 2:4 | ||||
| 22. Spieltag | 31.07.2021 | Longford Town | - | Derry City | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 06.08.2021 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.08.2021 | Sligo Rovers | - | Derry City | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 20.09.2021 | Bohemian FC | - | Derry City | 3:3 | |
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| 36. Spieltag | 19.11.2021 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:2 |
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