| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Glenavon FC | - | Glentoran FC | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Glentoran FC | - | Coleraine FC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Dungannon Swifts | - | Glentoran FC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2019 | Glentoran FC | - | Larne FC | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Linfield FC | - | Glentoran FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Glentoran FC | - | Warrenpoint Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Crusaders FC | - | Glentoran FC | 5:2 | |
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| 10. Spieltag | 04.10.2019 | Glentoran FC | - | Cliftonville FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 18.10.2019 | Larne FC | - | Glentoran FC | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2019 | Cliftonville FC | - | Glentoran FC | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2019 | Coleraine FC | - | Glentoran FC | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 21.12.2019 | Carrick Rangers | - | Glentoran FC | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2019 | Glentoran FC | - | Ballymena United | 2:0 |
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