| Gruppe A | 04.08.2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| Gruppe A | 30.08.2023 | CS Cartaginés | - | UD Universitario | 2:2 |  |
|||
| Viertelfinale | 29.09.2023 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 1:3 | ||||
| Viertelfinale | 06.10.2023 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| Play-in round | 25.10.2023 | CS Cartaginés | - | Comunicaciones | 1:1 | ||||
| Play-in round | 01.11.2023 | Comunicaciones | - | CS Cartaginés | 5:4 i.E. |  |
Costa Rica