| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:3 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 |  |
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| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:5 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:0 | |
Kamerun