| 1. Spieltag | 20.07.2014 | Palestino | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 27.07.2014 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2014 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 5:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.08.2014 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2014 | Cobreloa | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2014 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 | |
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| 12. Spieltag | 26.10.2014 | Cobreloa | - | Deportes Iquique | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2014 | Huachipato | - | Cobreloa | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 08.11.2014 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:4 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.2014 | Cobreloa | - | Ñublense | 4:2 | |
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