| 2. Spieltag | 12.08.2023 | Portadown FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 19.08.2023 | Ballyclare Comrades | - | Portadown FC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 02.09.2023 | H&W Welders | - | Portadown FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2023 | Knockbreda FC | - | Portadown FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 23.09.2023 | Portadown FC | - | Ballinamallard United FC | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 30.09.2023 | Ards FC | - | Portadown FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | Portadown FC | - | Dundela FC | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 11.11.2023 | Portadown FC | - | Dergview FC | 4:1 | |
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| 18. Spieltag | 02.12.2023 | Dundela FC | - | Portadown FC | 2:0 |
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