| 12. Spieltag | 09.11.2008 | FC Schaffhausen | - | FC Winterthur | 3:0 |  |
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| 14. Spieltag | 29.11.2008 | FC Concordia Basel | - | FC Winterthur | 3:3 | ||||
| 16. Spieltag | 21.02.2009 | Servette FC | - | FC Winterthur | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 01.03.2009 | FC Winterthur | - | FC La Chaux-de-Fonds | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.03.2009 | FC Thun | - | FC Winterthur | 2:4 |  |
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| 19. Spieltag | 15.03.2009 | FC Winterthur | - | FC Gossau | 2:1 | |
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| 20. Spieltag | 21.03.2009 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 06.04.2009 | FC Winterthur | - | FC Lugano | 2:2 |  |
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| 26. Spieltag | 02.05.2009 | FC Winterthur | - | FC Schaffhausen | 1:3 | |
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| 27. Spieltag | 09.05.2009 | FC Stade Nyonnais | - | FC Winterthur | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 16.05.2009 | FC Locarno | - | FC Winterthur | 1:4 | |
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| 30. Spieltag | 30.05.2009 | FC St. Gallen | - | FC Winterthur | 3:2 |
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