| 1. Spieltag | 04.08.2019 | FC Winterthur II | - | SV Höngg | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | FC Wettswil-Bonstetten | - | FC Winterthur II | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 17.08.2019 | FC Paradiso | - | FC Winterthur II | 0:3 |  |
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| 4. Spieltag | 24.08.2019 | FC Balzers | - | FC Winterthur II | 1:5 | ||||
| 5. Spieltag | 01.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Tuggen | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 07.09.2019 | FC Red Star Zürich | - | FC Winterthur II | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Dietikon | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 28.09.2019 | FC Winterthur II | - | FC Thalwil | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2019 | FC Winterthur II | - | FC Gossau | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | USV Eschen/Mauren | - | FC Winterthur II | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | FC Winterthur II | - | FC Linth 04 | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | FC Kosova Zürich | - | FC Winterthur II | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | SV Höngg | - | FC Winterthur II | 1:0 |
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