| Gruppe A | 18.09.2008 | Marathón | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
| Gruppe A | 25.09.2008 | Marathón | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| Gruppe A | 01.10.2008 | Deportivo Saprissa | - | Marathón | 2:1 | ||||
| Gruppe A | 08.10.2008 | Cruz Azul | - | Marathón | 1:1 | ||||
| Gruppe A | 30.10.2008 | D.C. United | - | Marathón | 2:4 | ||||
| Gruppe A | 06.11.2008 | Marathón | - | Deportivo Saprissa | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 27.02.2009 | Puerto Rico Islanders | - | Marathón | 2:1 |
Uruguay