| 2. Spieltag | 22.04.2018 | Penn FC | - | Charleston Battery | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 25.04.2018 | Penn FC | - | Nashville SC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.04.2018 | North Carolina FC | - | Penn FC | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 05.05.2018 | Penn FC | - | Tampa Bay Rowdies | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 08.05.2018 | Penn FC | - | Ottawa Fury | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2018 | Toronto FC 2 | - | Penn FC | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 27.05.2018 | Pittsburgh Riverhounds | - | Penn FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.06.2018 | Nashville SC | - | Penn FC | 3:1 | |
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| 4. Spieltag | 10.06.2018 | Penn FC | - | Toronto FC 2 | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.06.2018 | Penn FC | - | Richmond Kickers | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.06.2018 | Louisville City FC | - | Penn FC | 3:3 | ||||
| 4. Spieltag | 23.06.2018 | Tampa Bay Rowdies | - | Penn FC | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.07.2018 | Indy Eleven | - | Penn FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2018 | Penn FC | - | Bethlehem Steel FC | 3:2 |  |
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| 5. Spieltag | 10.07.2018 | Penn FC | - | Richmond Kickers | 1:2 |
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