| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 2:0 |  |
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| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Warrenpoint Town | - | Cliftonville FC | 1:5 | |
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| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Carrick Rangers | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Dungannon Swifts | 4:3 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2019 | Coleraine FC | - | Warrenpoint Town | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Warrenpoint Town | - | Glenavon FC | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 22.10.2019 | Linfield FC | - | Warrenpoint Town | 7:0 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Cliftonville FC | - | Warrenpoint Town | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Warrenpoint Town | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2019 | Glenavon FC | - | Warrenpoint Town | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.2020 | Warrenpoint Town | - | Crusaders FC | 0:4 | ||||
| 29. Spieltag | 14.02.2020 | Warrenpoint Town | - | Institute FC Drumahoe | 2:2 |
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