| 1. Spieltag | 01.12.2019 | Churchill Brothers | - | Punjab FC | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 08.12.2019 | Mohun Bagan FC | - | Churchill Brothers | 2:4 |  |
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| 6. Spieltag | 04.01.2020 | Churchill Brothers | - | East Bengal FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.01.2020 | Aizawl FC | - | Churchill Brothers | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.01.2020 | TRAU FC | - | Churchill Brothers | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.01.2020 | Gokulam Kerala | - | Churchill Brothers | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.02.2020 | Churchill Brothers | - | NEROCA FC | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.02.2020 | Churchill Brothers | - | Chennai City FC | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 15.02.2020 | Churchill Brothers | - | Aizawl FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.02.2020 | Churchill Brothers | - | Real Kashmir | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.02.2020 | Churchill Brothers | - | Mohun Bagan FC | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 29.02.2020 | East Bengal FC | - | Churchill Brothers | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 04.03.2020 | TRAU FC | - | Churchill Brothers | 1:0 | |
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| 18. Spieltag | 08.03.2020 | Churchill Brothers | - | Gokulam Kerala | 1:2 |
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