| 1. Spieltag | 12.01.2020 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.01.2020 | Limón FC | - | AD San Carlos | 1:2 | |
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| 3. Spieltag | 20.01.2020 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2020 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 06.02.2020 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | |
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| 11. Spieltag | 23.02.2020 | AD San Carlos | - | Municipal Grecia | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 02.03.2020 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 5:3 | ||||
| 13. Spieltag | 05.03.2020 | AD San Carlos | - | Limón FC | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 07.03.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD San Carlos | 0:4 | ||||
| 19. Spieltag | 01.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 03.06.2020 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:2 | |
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