| 1. Spieltag | 21.07.2019 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 25.07.2019 | Limón FC | - | LD Alajuelense | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 28.07.2019 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 05.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | LD Alajuelense | 1:4 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | LD Alajuelense | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Municipal Grecia | - | LD Alajuelense | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 01.09.2019 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:4 |  |
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| 14. Spieltag | 23.09.2019 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | LD Alajuelense | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 18.10.2019 | La U Universitarios | - | LD Alajuelense | 0:3 | |
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| 22. Spieltag | 20.11.2019 | LD Alajuelense | - | Jicaral | 3:1 |
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