| 1. Spieltag | 28.10.2018 | Minerva Punjab FC | - | Churchill Brothers | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.11.2018 | Chennai City FC | - | Churchill Brothers | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 06.11.2018 | Real Kashmir | - | Churchill Brothers | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 15.11.2018 | Churchill Brothers | - | Shillong Lajong FC | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 25.11.2018 | Mohun Bagan FC | - | Churchill Brothers | 0:3 | |
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| 7. Spieltag | 30.11.2018 | Gokulam Kerala | - | Churchill Brothers | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.12.2018 | Churchill Brothers | - | Aizawl FC | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 10.01.2019 | Churchill Brothers | - | Gokulam Kerala | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 26.01.2019 | Churchill Brothers | - | Indian Arrows | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2019 | Churchill Brothers | - | Real Kashmir | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.02.2019 | Shillong Lajong FC | - | Churchill Brothers | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 09.02.2019 | Churchill Brothers | - | Mohun Bagan FC | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 01.03.2019 | Churchill Brothers | - | Chennai City FC | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 09.03.2019 | Aizawl FC | - | Churchill Brothers | 2:1 |
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