| 3. Spieltag | 05.07.2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 14.07.2008 | Universidad Católica | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.08.2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | ||||
| 10. Spieltag | 25.08.2008 | Antofagasta | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 01.09.2008 | Universidad Católica | - | Audax Italiano | 2:4 |  |
|||
| 12. Spieltag | 13.09.2008 | Cobresal | - | Universidad Católica | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 21.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 3:5 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Universidad Católica | - | Palestino | 1:2 |
Paraguay