| 1. Spieltag | 11.08.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2018 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2018 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 28.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.12.2018 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:0 |
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