| 7. Spieltag | 20.10.2019 | Gudja United | - | Valletta FC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2019 | Gżira United | - | Gudja United | 6:1 | ||||
| 10. Spieltag | 09.11.2019 | Gudja United | - | Tarxien Rainbows | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2019 | Sirens FC | - | Gudja United | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Gudja United | - | Senglea Athletics | 4:1 |  |
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| 13. Spieltag | 08.01.2020 | Mosta FC | - | Gudja United | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 12.01.2020 | Hibernians FC | - | Gudja United | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 01.02.2020 | St. Luċija FC | - | Gudja United | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 08.02.2020 | Gudja United | - | Sliema Wanderers | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.03.2020 | Valletta FC | - | Gudja United | 0:2 |
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