| 1. Spieltag | 28.10.2018 | Minerva Punjab FC | - | Churchill Brothers | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.11.2018 | Chennai City FC | - | Churchill Brothers | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 06.11.2018 | Real Kashmir | - | Churchill Brothers | 0:0 |  |
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| 6. Spieltag | 25.11.2018 | Mohun Bagan FC | - | Churchill Brothers | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 30.11.2018 | Gokulam Kerala | - | Churchill Brothers | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.12.2018 | Churchill Brothers | - | Aizawl FC | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.12.2018 | NEROCA FC | - | Churchill Brothers | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 30.12.2018 | Indian Arrows | - | Churchill Brothers | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Churchill Brothers | - | Minerva Punjab FC | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.01.2019 | Churchill Brothers | - | Gokulam Kerala | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.01.2019 | Churchill Brothers | - | NEROCA FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.01.2019 | Churchill Brothers | - | Indian Arrows | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2019 | Churchill Brothers | - | Real Kashmir | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.02.2019 | Shillong Lajong FC | - | Churchill Brothers | 3:2 |
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