| 5. Spieltag | 02.09.2023 | Annagh United | - | Newington FC | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.2023 | Portadown FC | - | Annagh United | 4:1 |  |
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| 7. Spieltag | 16.09.2023 | Ballyclare Comrades | - | Annagh United | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 30.09.2023 | Annagh United | - | H&W Welders | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | Bangor FC | - | Annagh United | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 13.10.2023 | Annagh United | - | Ballinamallard United FC | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2023 | Ards FC | - | Annagh United | 2:3 | |
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| 13. Spieltag | 28.10.2023 | Newington FC | - | Annagh United | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 04.11.2023 | Ballyclare Comrades | - | Annagh United | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 11.11.2023 | H&W Welders | - | Annagh United | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.11.2023 | Annagh United | - | Bangor FC | 0:4 | ||||
| 18. Spieltag | 02.12.2023 | Ballinamallard United FC | - | Annagh United | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.12.2023 | Annagh United | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 |  |
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| 19. Spieltag | 09.12.2023 | Institute FC Drumahoe | - | Annagh United | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 16.12.2023 | Annagh United | - | Dergview FC | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 22.12.2023 | Dundela FC | - | Annagh United | 6:2 |
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