| 1. Spieltag | 08.11.2008 | Canterbury United | - | YoungHeart Manawatu | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.11.2008 | YoungHeart Manawatu | - | Team Wellington | 3:0 | |
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| 3. Spieltag | 23.11.2008 | Otago United | - | YoungHeart Manawatu | 2:3 | |
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| 4. Spieltag | 29.11.2008 | YoungHeart Manawatu | - | Hawke’s Bay United FC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.2008 | Waikato FC | - | YoungHeart Manawatu | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.12.2008 | Waitakere United | - | YoungHeart Manawatu | 3:0 | |
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| 8. Spieltag | 10.01.2009 | YoungHeart Manawatu | - | Canterbury United | 4:0 | |
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| 9. Spieltag | 18.01.2009 | Team Wellington | - | YoungHeart Manawatu | 3:2 | |
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| 10. Spieltag | 24.01.2009 | YoungHeart Manawatu | - | Otago United | 2:0 | |
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| 11. Spieltag | 01.02.2009 | Hawke’s Bay United FC | - | YoungHeart Manawatu | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 21.02.2009 | YoungHeart Manawatu | - | Auckland City FC | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 01.03.2009 | YoungHeart Manawatu | - | Waitakere United | 2:2 | |
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