| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 18.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Spieltag | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 06.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 |  |
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| 21. Spieltag | 03.11.2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | |
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| 22. Spieltag | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 | |
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