| 1. Spieltag | 21.07.2019 | Municipal Grecia | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 28.07.2019 | Jicaral | - | La U Universitarios | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 | |
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| 7. Spieltag | 18.08.2019 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.09.2019 | Limón FC | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | ||||
| 22. Spieltag | 20.11.2019 | LD Alajuelense | - | Jicaral | 3:1 | |
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