| 2. Runde | 08.10.2013 | Mansfield Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 12.11.2013 | Chesterfield FC | - | Rochdale AFC | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 18.02.2014 | Chesterfield FC | - | Fleetwood Town | 0:1 | ||||
| Finale | 30.03.2014 | Chesterfield FC | - | Peterborough United | 1:3 |
| 2. Runde | 08.10.2013 | Mansfield Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 12.11.2013 | Chesterfield FC | - | Rochdale AFC | 3:0 | ||||
| Halbfinale | 18.02.2014 | Chesterfield FC | - | Fleetwood Town | 0:1 | ||||
| Finale | 30.03.2014 | Chesterfield FC | - | Peterborough United | 1:3 |
| James O’Shea | |
| geboren am: | 10.08.1988 |
| geboren in: |
Dublin, 
Irland |
| Nationalität: |
Irland
|
| Größe: | 183 cm |
| Gewicht: | 70 kg |
| Position(en): | Rechtes Mittelfeld |