| Primera | 17.08.19 | Limón FC | - | AD San Carlos | 3:4 | ||||
| Primera | 16.10.19 | AD San Carlos | - | Limón FC | 2:2 |  |
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| Primera | 06.02.20 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| Primera | 28.05.20 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:0 |  |
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| Primera | 01.03.21 | AD San Carlos | - | Limón FC | 0:3 | |
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| Primera | 01.05.21 | Limón FC | - | AD San Carlos | 0:3 | |
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| Primera | 21.07.22 | Puntarenas FC | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| Primera | 01.09.22 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 2:2 | ||||
| Primera | 15.01.23 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 1:1 | ||||
| Primera | 05.08.23 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:0 | ||||
| Primera | 09.10.23 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| Primera | 11.02.24 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| Primera | 17.04.24 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 0:1 |  |
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