| 1. Spieltag | 21.07.2019 | Municipal Grecia | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 |  |
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| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 |
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