| 7. Spieltag | 18.10.2019 | Senglea Athletics | - | Sliema Wanderers | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.2019 | Sliema Wanderers | - | Mosta FC | 0:1 |  |
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| 9. Spieltag | 03.11.2019 | Hibernians FC | - | Sliema Wanderers | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.2019 | Sliema Wanderers | - | Hamrun Spartans | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2019 | St. Luċija FC | - | Sliema Wanderers | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 20.01.2020 | Valletta FC | - | Sliema Wanderers | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.02.2020 | Sliema Wanderers | - | Gżira United | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2020 | Sirens FC | - | Sliema Wanderers | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.03.2020 | Sliema Wanderers | - | Senglea Athletics | 4:1 |
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