| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Cheltenham Town | - | Stevenage FC | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Salford City | - | Cheltenham Town | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Plymouth Argyle | - | Cheltenham Town | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Oldham Athletic | - | Cheltenham Town | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Walsall FC | - | Cheltenham Town | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Cheltenham Town | - | Macclesfield Town | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Cheltenham Town | - | Forest Green Rovers | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Cheltenham Town | - | Colchester United | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Mansfield Town | - | Cheltenham Town | 0:3 |  |
|||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Cheltenham Town | - | Cambridge United | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 29.02.2020 | Colchester United | - | Cheltenham Town | 0:2 |  |
|||
| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Cheltenham Town | - | Port Vale FC | 0:0 |
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