| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 07.07.2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
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| 4. Spieltag | 13.07.2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Colo-Colo | - | Rangers | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 09.08.2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | |
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| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | |
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| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Paraguay