| 3. Spieltag | 26.01.2023 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 08.02.2023 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 13.02.2023 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 13.03.2023 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:4 | ||||
| 13. Spieltag | 19.03.2023 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 25.03.2023 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 31.03.2023 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.04.2023 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 30.04.2023 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 07.05.2023 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:2 |
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