| 16. Spieltag | 27.07.2019 | Puerto Montt | - | Deportes Valdivia | 4:1 |  |
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| 17. Spieltag | 05.08.2019 | Santiago Morning | - | Puerto Montt | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.08.2019 | Puerto Montt | - | Barnechea | 3:0 | |
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| 19. Spieltag | 17.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Puerto Montt | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 24.08.2019 | Puerto Montt | - | Rangers | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 08.09.2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 15.09.2019 | Deportes Temuco | - | Puerto Montt | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 28.09.2019 | Puerto Montt | - | CD Magallanes | 1:1 |  |
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| 25. Spieltag | 06.10.2019 | Santa Cruz | - | Puerto Montt | 2:0 | |
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| 26. Spieltag | 12.10.2019 | Puerto Montt | - | Deportes Melipilla | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 19.10.2019 | Ñublense | - | Puerto Montt | 2:0 |
Argentinien
Italien