| 7. Spieltag | 17.08.2019 | Limón FC | - | AD San Carlos | 3:4 |  |
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| 9. Spieltag | 01.09.2019 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 5:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 16.10.2019 | AD San Carlos | - | Limón FC | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD San Carlos | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 | |
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