| 1. Spieltag | 29.07.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 01.08.2021 | Jicaral | - | CS Herediano | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 09.08.2021 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 12.08.2021 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2021 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:0 | |
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| 9. Spieltag | 09.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 12.09.2021 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 13.10.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 0:1 | |
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| 16. Spieltag | 17.10.2021 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 23.10.2021 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 31.10.2021 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 25.11.2021 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 28.11.2021 | Sporting FC | - | CS Herediano | 0:2 |
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