| 1. Spieltag | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 18.08.2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
|||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 30.09.2019 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 06.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 |
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