| 4. Spieltag | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 18.08.2019 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | Jicaral | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 11.09.2019 | Jicaral | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.09.2019 | La U Universitarios | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.10.2019 | AD San Carlos | - | Jicaral | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 17.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Jicaral | 1:1 | |
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| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | Jicaral | - | Limón FC | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | ||||
| 22. Spieltag | 20.11.2019 | LD Alajuelense | - | Jicaral | 3:1 | |
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