| Primera | 12.08.19 | Guadalupe | - | Limón FC | 4:3 | ||||
| Primera | 18.09.19 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| Primera | 17.10.19 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 31.01.20 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| Primera | 20.09.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 09.11.20 | Guadalupe | - | Sporting FC | 2:2 | ||||
| Primera | 16.02.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 |  |
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| Primera | 27.10.21 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:1 | |
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| Primera | 05.05.22 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
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| Primera | 25.03.23 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:1 |
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