| 1. Spieltag | 20.07.2019 | Valledupar FC | - | Leones FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.07.2019 | Real Cartagena | - | Valledupar FC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2019 | Valledupar FC | - | Boca Juniors de Cali | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 11.08.2019 | Real San Andrés | - | Valledupar FC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Valledupar FC | - | Orsomarso SC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.08.2019 | Valledupar FC | - | Deportivo Pereira | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 26.08.2019 | Tigres FC | - | Valledupar FC | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2019 | Atlético FC | - | Valledupar FC | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.09.2019 | Deportes Quindío | - | Valledupar FC | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 14.09.2019 | Valledupar FC | - | Barranquilla FC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.09.2019 | Fortaleza FC | - | Valledupar FC | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 22.09.2019 | Valledupar FC | - | Llaneros FC | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 30.09.2019 | Boyacá Chicó | - | Valledupar FC | 1:0 |  |
|||
| 14. Spieltag | 05.10.2019 | Valledupar FC | - | Bogotá FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 14.10.2019 | Cortuluá | - | Valledupar FC | 6:0 |
Kolumbien