| 2. Spieltag | 22.09.2023 | SS Virtus | - | SS Pennarossa | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.10.2023 | San Marino Academy | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.10.2023 | SS Pennarossa | - | SP Tre Fiori | 0:3 |  |
|||
| 6. Spieltag | 21.10.2023 | SP Tre Penne | - | SS Pennarossa | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.10.2023 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 1:2 |  |
 |
||
| 8. Spieltag | 05.11.2023 | SS Murata | - | SS Pennarossa | 5:0 | |
|||
| 11. Spieltag | 02.12.2023 | SS Pennarossa | - | SS Cosmos | 1:5 | |
|||
| 12. Spieltag | 10.12.2023 | SC Faetano | - | SS Pennarossa | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 16.12.2023 | SS Pennarossa | - | SS San Giovanni | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 07.01.2024 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 8:0 | ||||
| 15. Spieltag | 13.01.2024 | SS Pennarossa | - | AC Libertas | 1:4 | |
|||
| 16. Spieltag | 21.01.2024 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.02.2024 | AC Juvenes/Dogana | - | SS Pennarossa | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 24.02.2024 | SS Pennarossa | - | SS Murata | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 02.03.2024 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.04.2024 | SS San Giovanni | - | SS Pennarossa | 9:0 | ||||
| 29. Spieltag | 13.04.2024 | SS Pennarossa | - | SS Folgore/Falciano | 2:4 | |
San Marino