| 1. Spieltag | 06.03.2009 | Derry City | - | Drogheda United | 1:0 |  |
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| 10. Spieltag | 01.05.2009 | Drogheda United | - | Derry City | 0:3 | |
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| 11. Spieltag | 08.05.2009 | Derry City | - | Bohemian FC | 3:2 | |
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| 17. Spieltag | 19.06.2009 | Derry City | - | Bray Wanderers | 2:0 | |
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| 24. Spieltag | 11.08.2009 | Sligo Rovers | - | Derry City | 0:4 | |
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| 28. Spieltag | 18.09.2009 | Drogheda United | - | Derry City | 1:3 | |
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