| 13. Spieltag | 27.10.2018 | Warrenpoint Town | - | Institute FC Drumahoe | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 24.11.2018 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 01.12.2018 | Glenavon FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:3 |  |
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| 19. Spieltag | 08.12.2018 | Institute FC Drumahoe | - | Glentoran FC | 3:3 | ||||
| 21. Spieltag | 22.12.2018 | Institute FC Drumahoe | - | Cliftonville FC | 6:4 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2018 | Institute FC Drumahoe | - | Ards FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 29.12.2018 | Glenavon FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 12.01.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Glentoran FC | 0:2 |
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