| 1. Spieltag | 15.09.2019 | Progreso | - | Rampla Juniors | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 18.09.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Progreso | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 22.09.2019 | Progreso | - | Liverpool | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 05.10.2019 | Montevideo Wanderers | - | Progreso | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.10.2019 | Progreso | - | Racing | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 16.10.2019 | Boston River | - | Progreso | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 19.10.2019 | Progreso | - | Danubio | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.2019 | River Plate | - | Progreso | 1:2 | |
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| 15. Spieltag | 06.12.2019 | Defensor Sporting | - | Progreso | 2:4 |
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