| 1. Spieltag | 21.07.2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 28.07.2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 05.08.2019 | AD San Carlos | - | Municipal Grecia | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Jicaral | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2019 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 17.08.2019 | Limón FC | - | AD San Carlos | 3:4 | ||||
| 9. Spieltag | 01.09.2019 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 5:2 |  |
|||
| 10. Spieltag | 05.09.2019 | LD Alajuelense | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 12.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 18.09.2019 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:1 | |
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